Durante o reinado de D. Dinis (1279-1325), foi erguido o Castelo de Alandroal, tendo sua primeira pedra sido lançada em 6 de fevereiro de 1294 por D. Lourenço Afonso, Mestre da Ordem de Avis, conforme inscrição epigráfica em uma de suas portas. Sua edificação foi concluída em 24 de fevereiro de 1298, conforme outra inscrição na Torre de Menagem, também atribuída a D. Lourenço Afonso. Há ainda uma terceira inscrição, no torreão à direita do portão principal, que indica o nome do construtor como "Eu, Mouro Galvo", datada entre 1294 e 1298.

O Castelo de Alandroal está localizado na vila de mesmo nome, que foi elevada à condição de vila em 1486 por Carta de Foral de D. João II (1481-1495). Durante o reinado de seu sobrinho e sucessor, D. Manuel I (1495-1521), a vila e seu castelo foram representados por Duarte de Armas (Livro das Fortalezas, c. 1509).