O primitivo castelo fronteiriço de Almeida foi obra das tropas sarracenas, que perderam esta fortaleza raiana em 1039 para o exército leonês de Fernando Magno. Contudo, as posteriores disputas pela sua posse seriam realizadas entre leoneses, árabes e portugueses. Uma retumbante vitória foi obtida por Paio Guterres - cavaleiro português cognominado "Almeidão" pela conquista desta povoação em 1190. Leoneses e portugueses prosseguiram na disputa pela sua posse até 1297, altura em que foi assinado por D. Dinis o Tratado de Alcanises, assegurando Portugal a posse definitiva de Almeida e das terras de Riba-Coa.
D. Dinis procedeu à reedificação e ampliação das muralhas que circundavam a vila, obra que prosseguiu em maior escala no reinado de D. Fernando I, servindo esta fortaleza como ponto de apoio da desastrosa campanha nacional contra Castela. O resultado foi a queda de Almeida, por duas ocasiões, nas mãos dos exércitos castelhanos. Ao tomar o partido de D. Beatriz e de Castela na Crise de 1383-85, o alcaide de Almeida seria derrotado e afastado pelas tropas portuguesas comandadas por D. João I.
No reinado de D. Manuel I, Almeida sofre uma ampliação da praça-forte e do duplo circuito de muralhas defensivas. No entanto, pouco subsiste do seu perfil medieval e quinhentista, devido a uma destruidora explosão ocorrida em 1810.
Grande parte do atual sistema defensivo de Almeida começou a ser erguido nos anos subsequentes à Revolução de 1640, atingindo um nível e uma extensão de excecional monumentalidade. As obras começaram em 1641 sob a direção do governador de Beja, Álvaro Abranches, e a sua conclusão verificou-se nos finais de Setecentos, então já com a colaboração do conde de Lippe.
Decisiva foi a participação de Almeida nas guerras dos séculos XVII e XVIII, embora o resultado nem sempre fosse o mais favorável às armas nacionais. Sobretudo, os desaires ficaram a dever-se à indisciplina das tropas portuguesas e à desorganização do comando, raramente sendo da responsabilidade das formidáveis defesas do moderno perímetro defensivo.
Ocupada em 1807 pelo exército francês comandado por Junot, Almeida é libertada; mas, em 1810, volta a sofrer nova sedição. Desta vez, Massena comanda a 3.a Invasão Francesa e bombardeia impiedosamente a fortaleza. Algumas salvas certeiras atingem um paiol de pólvora e o velho castelo medieval, bem assim como parte da vila de Almeida, são reduzidos a escombros. Arruinada a fortaleza, a resistência portuguesa quebra e rende-se a Massena. Alguns meses mais tarde, os franceses retiram sem glória, deixando atrás de si um rasto de violência e destruição.
Em 1844, o insurreto Regimento de Infantaria de Torres Novas protege-se nas arruinadas fortificações de Almeida, sendo cercado e derrotado por alguns corpos de tropas nacionais.
A planta da fortaleza desenha um hexágono reforçado por seis baluartes e seis panos de muralha com revelins. O sistema é completado com canhoneiras, plataformas e bastiões de flanco, protegendo os cerca de 2500 metros do polígono defensivo.
Deste modo, a vila de Almeida fica protegida por sólidas muralhas de cantaria, rodeadas por fossos e estradas cobertas, por detrás das quais se estendem praças de armas e esplanadas, casamatas abobadadas, quartéis e outros edifícios militares. A comunicação com o interior da fortaleza é estabelecida por várias portas, com realce para as de S. Francisco e de Santo António, que eram transpostas por pontes levadiças em madeira, agora convertidas em pontes de alvenaria.
