A história deste lugar começa no século XII, altura em que ali existia uma capela dedicada a Nossa Senhora da Pena. Neste mesmo local, D. Manuel I mandou edificar um Mosteiro, o Real Mosteiro de Nossa Senhora da Pena, posteriormente entregue à Ordem de São Jerónimo.
D. Fernando II foi um dos homens mais cultos de Portugal, durante o século XIX. Poliglota, dominava as línguas alemã, húngara, francesa, inglesa, espanhola, italiana e, claro, a portuguesa. Na infância, o ainda então Duque de Saxe-Coburgo e Gotha teve uma cuidada educação onde as artes, em particular a música e o desenho, desempenharam um papel fundamental. Durante toda a sua vida teve uma grande ligação às artes, enquanto autor, colecionador e mecenas, tendo ficado conhecido como Rei-Artista.
No parque, traduzindo a expressão da estética romântica e aliando a busca do exotismo à impetuosidade da natureza, o rei desenhou caminhos sinuosos que conduzem o visitante à descoberta de locais de referência ou de onde se desfrutam vistas notáveis: a Cruz Alta, o Templo das Colunas, o Alto de Sta. Catarina, a Gruta do Monge, a Fonte dos Passarinhos, a Feteira da Rainha e o Vale dos Lagos. Ao longo dos caminhos, com o seu interesse colecionista, plantou espécies florestais nativas de todos os continentes, que fazem com que os 85 hectares do Parque da Pena se traduzam no mais importante arboreto existente em Portugal. Destacam-se as coleções de camélias asiáticas, introduzidas por D. Fernando II no Parque da Pena na década de 1840 e que se tornaram o ex-libris do inverno sintrense sendo motivo de bailes e festas. O exótico arvoredo enquadra pavilhões e pequenas edificações, compondo um cenário de inigualável beleza natural mas, também, de grande relevância histórica e patrimonial.
É no Palácio da Pena que D. Amélia é surpreendida pela Proclamação da República, a 5 de outubro de 1910, de onde sai para Mafra para se juntar à sogra, D. Maria Pia, e ao filho, D. Manuel, indo embarcar na Ericeira no iate real D. Amélia rumo a Gibraltar.
O Palácio da Pena foi classificado como Monumento Nacional em 1910 e é o mais importante polo da Paisagem Cultural de Sintra, classificada pela UNESCO como Património Mundial da Humanidade desde 1995.
No ano 2000, o Parque da Pena passou a ser administrado pela Parques de Sintra, que, em 2007, recebeu também a gestão do palácio. Em 2013 o Palácio Nacional da Pena passou a integrar a Rede de Residências Reais Europeias.
Ao longo dos anos, a Parques de Sintra tem realizado um trabalho constante de conservação, restauro e revalorização do vasto património que o Parque e Palácio da Pena englobam, destacando-se o projeto de reconstrução do Chalet da Condessa d’Edla – distinguido, em 2013, com o Prémio União Europeia para o Património Cultural – Europa Nostra, na categoria de Conservação – e o restauro integral do Salão Nobre do Palácio da Pena.
