O Mosteiro da Serra do Pilar ou Mosteiro de Santo Agostinho da Serra do Pilar localiza-se numa elevação denominada Serra do Pilar, em Vila Nova de Gaia, Portugal. O edifício está no lado oposto do Rio Douro do Porto, com vista para a Ponte Luís I e para o Centro Histórico do Porto. O Mosteiro pertencia à Ordem de Santo Agostinho e a sua edificação teve início em 1538 e prolongou-se pelos séculos seguintes, em diversas etapas de construção que alteraram significativamente o desenho inicial. Actualmente serve como local religioso, cultural e militar.
O mosteiro é considerado um dos mais notáveis edifícios da arquitetura clássica europeia devido ao seu excepcional valor arquitetónico e ao caráter singular da sua igreja e do seu claustro, ambos circulares e com a mesma dimensão.
Desde a sua origem este mosteiro teve várias denominações; foi designado por Mosteiro do Salvador do Porto (1542, 1553, 1566, 1572), por Mosteiro Novo do Salvador (1559), por Mosteiro do Salvador de Vila Nova (1570), por Mosteiro da Serra (1694, 1737, 1740), por Mosteiro ou Convento de Santo Agostinho da Serra (1720, 1746), ou ainda Mosteiro de Santo Agostinho da Serra do Pilar. O nome popular pelo qual é hoje mais conhecido – Mosteiro da Serra do Pilar –, teve origem na devoção à Virgem do Pilar, que remonta ao período da dinastia filipina (segundo algumas fontes uma imagem da Virgem do Pilar terá sido colocada na capela-mor do Mosteiro da Serra do Pilar em 1678). Da memória dessa devoção resta, para além da denominação do mosteiro, a feira anual que ocorre junto ao mosteiro na data da antiga romaria (15 de agosto).
A fundação deste mosteiro masculino, originalmente da invocação de Cristo, São Salvador do Mundo, deve-se à necessidade de transferência da comunidade do Mosteiro de Grijó (cujos edifícios se encontravam em elevado estado de degradação), da Ordem dos Cónegos regrantes de Santo Agostinho, para um local próximo da cidade do Porto. Foi escolhido um local proeminente na margem sul do rio Douro, na serra de São Nicolau de Vila Nova, defronte dessa cidade. A origem da iniciativa remonta a 1527, data a partir da qual o rei D. João III e Frei Brás de Barros se empenharam na união de todos os mosteiros dessa ordem numa única congregação com sede em Santa Cruz de Coimbra e a nova localização visava facilitar a ligação às restantes casas de Entre-Douro-e-Minho. Desconhece-se ao certo quem traçou as edificações originais, mas os nomes de Diogo de Castilho e João de Ruão figuram em fontes documentais da época e tudo indica ter-se tratado de uma obra de autoria conjunta, embora, com elevado grau de probabilidade, de acordo com um esquema geral gizado por Frei Brás de Barros, traduzindo certas ideias filosóficas, teológicas e arquitetónicas então correntes na corte que refletiam a renovação do pensamento ocorrida no renascimento.
A construção iniciou-se em 1538 e a mudança dos religiosos para a nova casa ocorreu quatro anos mais tarde, ainda para instalações provisórias, tendo a igreja primitiva sido sagrada em 1544. O essencial do mosteiro ficaria pronto em 1564 prolongando-se a finalização do claustro até 1583. A configuração original do mosteiro pouco duraria; em 1597 deu-se o arranque da construção de uma nova igreja, de maiores dimensões, por se considerar a inicial demasiado pequena e acanhada, desconhecendo-se a autoria da nova traça arquitetónica; pensa-se ainda que essa nova edificação terá ocorrido em simultâneo uma primeira deslocação do claustro, realizada com aproveitamento dos elementos originais, o que parece comprovar-se pelas características dos principais elementos de cantaria (as colunas ou portais), estilisticamente datáveis da primeira metade do século XVI (na sequência da fundação da nova igreja, em 1599 a invocação do mosteiro passou a ser de Santo Agostinho). As obras desta fase foram particularmente demoradas, ficando a construção da cúpula da igreja parada por longos anos. A edificação seria terminada entre 1669 e 1672, tendo a nova inauguração tido lugar em 17 de julho de 1672. Em 1690 foram assinados dois contratos de pedraria com vista a uma nova alteração de vários edifícios, visando em particular abrir espaço para a construção de um retro coro anexo à capela-mor (traça de Domingos Lopes), o que implicou, uma vez mais, o desmonte e reconstrução do claustro renascentista; no ano imediato era contratado Filipe Silva para executar um retábulo para o altar-mor. Os trabalhos desta última fase foram rápidos e levaram, no essencial, à atual configuração do mosteiro.
A relevância geo-militar do mosteiro resultante da sua localização privilegiada sobre o rio Douro, Vila Nova de Gaia e a cidade do Porto, foi manifesta durante as invasões francesas (1807-1814), o Cerco do Porto (1832-1833), e a Maria da Fonte (1846-1847), levando à construção de um sistema fortificado. Em 1835, um ano depois de ser decretada a extinção das ordens religiosas e de o edifício ser incorporado no património do Estado, o sítio da Serra do Pilar era elevado a Praça de Guerra de 1ª classe. As guerras ocorridas ao longo dos anos deixaram várias edificações arruinadas, em particular a ala sul, e em 1927 era dado início à sua reconstrução. Em 1947 parte das instalações foram cedidas ao Regimento de Artilharia Pesada nº2 para aí ser instalado um pequeno museu; dez anos mais tarde a igreja abriu ao culto e a partir do final do século XX foram realizadas novas obras de manutenção.
